"คริสโตเฟอร์ โรบิน" หนุ่มใหญ่ที่ติดอยู่กับอาชีพที่เขาต้องทำงานเกินเงินเดือนและกำลังเผชิญหน้ากับอนาคตที่ไม่แน่นอน เขามีครอบครัวแต่งานกลายเป็นชีวิตของเขา ทำให้เขาไม่มีเวลาให้กับภรรยาและลูกสาว คริสโตเฟอร์มีพร้อมทุกอย่าง แต่หลงลืมวัยเด็กอันเรียบง่ายที่เขาใช้กับตุ๊กตาหมีไร้เดียงสาผู้รักน้ำผึ้งเป็นชีวิตจิตใจและผองเพื่อน แต่เมื่อเขาได้กลับมาพบกับวินนี่-เดอะ-พูห์ ที่สภาพมอมแมมจากการโดนกอดและเล่นมาหลายปี มิตรภาพของพวกเขาก็ก่อตัวขึ้นอีกครั้ง ย้ำเตือนให้คริสโตเฟอร์ถึงวันแห่งความสุขไม่รู้จบในวัยเด็ก และทำให้เชื่อว่านั่นคือวัยเด็กของเขาที่การไม่ทำอะไรเลยถือว่าเป็นบางสิ่งที่สุดยอด จากความแปลกประหลาดของกระเป๋าเอกสารของคริสโตเฟอร์ โรบิน พูห์และผองเพื่อนที่เหลือของเขาที่รวมถึง พิคเลท, อียอร์, และทิกเกอร์ เดินออกจากป่าและผจญภัยสู่ลอนดอนเพื่อคืนของสำคัญให้เขา... เพราะเพื่อนที่ดีจะอยู่ข้างคุณเสมอ